jueves, 25 de mayo de 2017

Nomenclatura de la IUPAC


UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA DE MÉXICO
CIENCIAS DE LA SALUD, BIOLÓGICAS Y AMBIENTALES
LICENCIATURA EN NUTRICIÓN APLICADA


NOMENCLATURA DE LA IUPAC
Unidad 3. Actividad 2.


Alumna: María Del Carmen Del Alto Torres
Docente en línea: Daniela Miranda Becerra
Grupo: NA-NQUI-1701-B2-003



Nota del Autor:
María del Carmen Del Alto Torres. Universidad Abierta y a Distancia de México. Materia Química I, Unidad 3. Segundo Semestre, Bloque 2. Periodo 2016–2017.  Guadalajara, Jal. Mayo 25, 2017.




Contenido




INTRODUCCIÓN


La química orgánica estudia al Carbono y todos los compuestos que lo contiene, los cuales pueden ser de origen natural o artificial conteniendo enlaces carbono-hidrógeno o carbono-carbono, por lo que es importante analizar su composición, propiedades tanto químicas como físicas y biológicas, así como su estructura interna, las transformaciones que se generan en su reacción y sus múltiples aplicaciones. (Carey & Giulinao, 2014)
Cada transformación ya sea por adición o por sustitución le da a cada compuesto un nombre específico universal, los cuales están regulados por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) quienes utilizan diferentes organismos para darle la validez ante todos los países. (UnADM, 2017) (Carey & Giulinao, 2014)
En este trabajo se mencionan las reglas necesarias para nombrar a cada compuesto, ejemplos ilustrados que tanto muestran sus nombres en base a dichas reglas después de generar diferentes reacciones en ellas.


DESARROLLO

Nomenclaturas IUPAC

Las iniciales IUPAC se refiere a la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, organismo que se encarga desde el año 1919 del establecimiento de estándares para la denominación de los compuestos químicos, esto en relación a nombres de los elementos, formulaciones y notaciones, así como el nombre del compuesto, su símbolo, etc. La finalidad es de hacer universal su entendimiento manejando una simbología estándar incluidos los protocolos de operación. La IUPAC también regula y norma la tabla periódica de los elementos creado por Dmitri Mendeléyev en el año 1869. (Molina, 2016)
En el año 2015 fueron integrados dos elementos tomando la posición 114-Flerovio (Fl) y 116-Livermorio (Lv), estos son de creación sintética por medio del choque de iones de calcio con iones de mercurio. Fueron desarrollados en investigación compartida en el Instituto Central de Investigaciones Nucleares (JINR) de Dubna y el Laboratorio Nacional Lawrence Livermore (Rusia y California, EEUU respectivamente). El equipo ruso se encargó de la sintetización de estos elementos durante el periodo de 1998 – 2000. El laboratorio Californiano repitió los eventos demostrando su creación. Los nombres son en favor de los laboratorios que lo crearon. (Molina, 2016)
El 28 de noviembre de 2016, se integran los últimos elementos que contiene la tabla periódica hasta nuestros días. Estos son los elementos con número atómico 113 Nihonium (Nh), 115 Muscovium (Mc), 117 Tennessine (Ts) y el 118 Oganesson (Og), para esta validez y otorgamiento de nombre también intervinieron los organismos RSEQ (Real Sociedad Española de Química), DEL (Diccionario de la Lengua Española) RAE (Real Academia Española), Fundéu BBVA (Fundación del Español Urgente) y la RAC (Real Academia de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales). Japón, Rusia y Estados Unidos han sido los autores de estos elementos, inclusive han trabajado juntos por el logro de uno de ellos, el 118 (Og). Para el 1ro. de Febrero se da como aceptados sus nombres por todas los organismos involucrados IUPAC, RSEQ, DEL, RAE, Fundéu BBVA, RAC, inclusive se menciona que la página web de Wikipedia, menciona de forma correcta todos los elementos de la tabla periódica. Fuentes: (RSEQ, 2016) (RSEQ, 2017)

Fundamentos de la nomenclatura

Los fundamentos tienen por objetivo que la nomenclatura orgánica de los compuestos conocidos (hasta hoy más de 10 millones) y tengan un nombre único, representando en exclusividad a un compuesto orgánico. (Fernández, 2014)

Nomenclaturas del Carbono

Formación del nombre

Fernández (2014) explica cómo se conforma el nombre, el cual consta de 3 partes:
·         Grupo funcional: es un sufijo, indica a la familia que pertenece el compuesto. Si existen varias funciones presentes, se elige por grado oxidativo.
·         Cadena principal: Se refiere a la de mayor longitud contenida en el grupo funcional. Se obtiene por la eliminación de los sustituyentes y la molécula del grupo funcional.
·         Sustituyente: va adelante del nombre de la cadena principal. Las cadenas pueden ser laterales o funciones diferentes de la principal.

Nomenclaturas de Alcanos

Reglas, en base a Fernández (2014)
1.    La cadena principal será la de mayor amplitud. Si hay dos de igual longitud se considerará la más ramificada como principal.
2.    La numeración inicia del extremo cercano al sustituyente. Si en los extremos tiene la misma distancia de los sustituyentes se considera el resto de sustituyentes del alcano.
3.    El nombre del alcano inicia con la especificación de los sustituyentes, orden alfabético seguido de sus localizadores respectivos, al final el nombre de la cadena principal.
4.    Algunos sustituyentes tienen nombres comunes.

Nomenclaturas de los Alquenos

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014)
1.    Son hidrocarburos con fórmula CnH2n. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met, et, undec) con el sufijo “eno”.
2.    Considera la cadena principal más larga del doble enlace. Si existieran varios dobles enlaces, se considera la que más se repita aunque no sea la cadena más larga.
3.    El extremo de la cadena que da el doble enlace proporcionará la numeración del localizador más bajo. Los sustituyentes no tienen preferencia en el doble enlace.
4.    Pueden los alquenos, existir como isómeros especiales, distinguidos por la notación cis/trans.

Nomenclatura de los Alquinos

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Su fórmula es CnH2n-2. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met, et, undec) con el sufijo “ino”.
2.    Se elige de la cadena principal con la cadena de más longitud con triple enlace. La numeración es proporcionada por los localizadores menores al triple enlace.
3.    Si la molécula tiene más de un triple enlace, se considera la principal la cadena con más triples enlaces y numera el extremo cercano a uno de los enlaces múltiples, finaliza con las siglas “diino” “triino”, etc.
4.    Si contiene dobles y triples enlaces se hará lo siguiente
a.    La cadena principal será la de mayor número contenido posible de enlaces múltiples indistinto de si son dobles o triples.
b.    Al numerarse los enlaces tomarán los localizadores más bajos. En caso de haber enlaces dobles y triples a la misma distancia en los extremos, se considera el doble.
c.    El compuesto contiene un doble enlace y uno triple terminará en “-eno-ino”, pero si tiene dos dobles y un solo triple “dieno-ino”. En dos triples y un doble “-eno-diino”.

Nomenclaturas de los Alcoholes

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    La cadena principal es la de mayor longitud y tiene el grupo –OH.
2.    La cadena principal se numera para que el grupo –OH, se posicione en el localizador más bajo. El hidroxilo tendrá preferencia ante cadenas carbonatadas, halógenos en enlaces dobles y triples.
3.    Para realizar su nombre se cambia la terminación “–o” del alcano con el mismo número de carbonos por “-ol”.
4.    Si en la molécula existieran grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser sustituyente llamado “hidroxi-“. La prioridad ante los alcoholes la tienen los ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, amidas, aldehídos, nitrilos y cetonas.
5.    El grupo –OH será prioritario ante los alquenos y alquinos. La numeración se tomará del localizador más bajo que el –OH con terminación en el nombre de la molécula “-ol”.

Nomenclatura de los Éteres

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Estos se nombran como alcoxi que son derivados de alcanos (IUPAC: nomenclatura sustitutiva) La cadena principal es la de mayor longitud, llamado alcóxido como sustituyente.
2.    Por la nomenclatura IUPAC funcional, se nombran como derivados de 2 grupos alquilo, orden alfabético, con terminación “éter”.
3.    En la formación cíclica se realizan sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La numeración inicia en el O, se llamará con el prefijo oxa- y le sigue el nombre del ciclo.

Nomenclatura de los Aldehídos y Cetonas

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    La terminación –ano se reemplaza del alcano por la terminación -al. No requiere posición del grupo aldehído, ya que ocupa la posición última de la cadena. Si la cadena tiene dos funciones de aldehído el sufijo será –dial.
2.    El grupo –CHO se llama carbaldehído, es muy útil si va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al ciclo del carbono contenido en el grupo aldehído.
3.    Si en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, se convierte en sustituyente con los prefijos oxo- o formil-.
4.    Existen nombres comunes permitidos por la IUPAC.
5.    A las cetonas se nombran con la sustitución de la terminación a –ona. Se considera cadena principal de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se debe numerar para que éste tome el localizador más bajo.
6.    Hay una segunda forma de nomenclatura para las cetonas, se nombra la cadena como sustituyente, orden alfabético y terminación cetona.
7.    Si la cetona no es un grupo funcional de la molécula se llamará oxo-.

Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Estos reemplazan la terminación –ano del alcano, por –oico con similar números de carbonos.
2.    Se numera la cadena de mayor longitud para dar el localizador más bajo al carbono del grupo ácido cuando éste tiene sustituyentes. Los ácidos carboxílicos tienen prioridad ante otros grupos que pasarán a llamarse como sustituyentes.
3.    Además son prioritarios ante los alquenos y alquinos. Las moléculas con 2 grupos ácidos se terminarán con el prefijo –dioico.
4.    Si el grupo ácido va unido a un anillo, se considera el ciclo como cadena principal y se finaliza con –carboxílico.

Nomenclatura de los Haluros de Alcanoilo

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    La nomenclatura IUPAC a los haluros reemplaza la terminación –oico del ácido con similar número de carbonos por –oilo. Y suple la palabra ácido por el halógeno que le corresponde, nombrado como sal.
2.    Se considera como cadena principal la de mayor longitud del grupo funcional y la numeración se hace dando el localizador más bajo del carbono del haluro.
3.    Es prioritario ante las amidas, aldehídos, alcoholes, cetonas, nitrilos y aminas (se nombraran como los sustituyentes). Los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres tendrán prioridad sobre los haluros.
4.    Si la molécula tiene un grupo funcional prioritario el haluro se nombra “halógenocarbonilo”.
5.    En caso de unión del haluro al anillo, el ciclo será la cadena principal nombrándose “halogenuro de……… carbonilo”.

Nomenclatura de los Ésteres

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Son la condensación de alcoholes y ácidos, se nombran sales del ácido del que se derivan. Su nomenclatura IUPAC es –oato, con terminación del nombre del grupo alquilo unido al O.
2.    Es grupo prioritario ante los aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y los haluros de alcanoilo. Estos se nombran como sustituyentes y el éster es el grupo funcional.
3.    Frente a los ésteres los grupos anhídridos y ácido carboxílico tiene prioridad y se nombran como sustituyentes (alcoxicarbonil……….).
4.    Si hay unión con un ciclo, éste se nombra como cadena principal y se usa la terminación –carboxilato de aquilo para nombrar al éster.

Nomenclatura de Amidas

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Se nombran como derivados de ácido carboxílico pero con la terminación -amida.

2.    Es un grupo prioritario ante las aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

3.    Actuarán como sustituyentes si en la molécula hay dos grupos prioritarios, entonces precede el nombre de la cadena principal y se nombra carbamoíl….

4.    Cuando va unido a un ciclo, el ciclo es la cadena principal y se utiliza la terminación –carboxamida para el grupo de la amida.

Nomenclatura de Aminas

Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.    Se nombran como derivados de alquilaminas y alcanoaminas.

2.    Si se repite varias veces un radical, se forman con los prefijos di-, tri-…, pero si son diferentes se nombran en orden alfabético.

3.    Los sustituyentes unidos al nitrógeno tienen el localizador N. Si la molécula tiene dos grupos de aminos sustituidos se usa N, N’.

4.    En caso de que la amina no sea grupo principal se nombra como amino-. Casi todos los grupos funcionales tienen prioridad frente a la amina.



CONCLUSIONES


La actividad permite conocer a fondo de donde se obtiene los nombres de todos los compuestos de carbono, ya que con estas reglas ninguno podrá llamarse igual evitando confusiones a nivel internacional. El proyecto permitió dar a conocer el organismo que se encarga de la elaboración de la tabla periódica permitiendo el nombre que se le dará.

Todos los grupos funcionales tienen influencia directa con la Nutrición, pues de acuerdo a la importancia de éstos, se pudo observar que se encuentran en las cosas más comunes que comemos como frutas, carnes y en vitaminas fuentes vitales de nuestro desarrollo y crecimiento. Esta investigación permite adquiramos los conocimientos de los nombres de las sustancias que encontraremos de hoy en adelante en nuestra arquitectura nutricional.

Pude haberla hecho más resumida, pero para mí fue importante conocer las reglas que aplican para cada grupo funcional y cómo se crean, para mejor entendimiento de este tema.






Trabajos citados


Carey, F., & Giulinao, R. (2014). Química Orgánica. México: McGraw Hill.

Fernández, G. (2014). Nomenclatura en Química Orgánica. Oviedo: Academia Minas, Centro Universitario.

Molina, G. (2016). Livermorio y Flerovio, los dos nuevos elementos de la tabla periódica. Obtenido de Copyright C.I. MyM Instrumentos Técnicos S.A.S.: http://www.myminstrumentostecnicos.com/sitio/contenidos_mo.php?it=3397

Química Orgánica. (s.f.). El origen de la Química Orgánica. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/

RSEQ. (2016). Nombres y símbolos en español de los elementos con números atómicos 113, 115, 117 y 118 aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016. Obtenido de An. Quím., 112 (4), 2016, 200-204 [PDF]: http://www.analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/945/1215

RSEQ. (2017). Nombres y símbolos en español de los elementos aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016 acordados por la RAC, la RAE, la RSEQ y la Fundéu . Obtenido de Adiciones y correcciones. An. Quím. 113 (1), 2017, 65-67 [PDF]: http://analesde-cp22.webjoomla.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/966/1301

UnADM. (2017). Principios de la Química Orgánica. Obtenido de Unidad 3. Química I. [PDF]: https://unadmexico.blackboard.com/bbcswebdav/institution/DCSBA/Bloque%202/NA/02/NQUI/U3/descargable/U3_QUI_2016.pdf