UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA DE MÉXICO
CIENCIAS DE LA SALUD, BIOLÓGICAS Y AMBIENTALES
LICENCIATURA EN NUTRICIÓN APLICADA
NOMENCLATURA DE LA IUPAC
Unidad 3. Actividad 2.
Alumna: María Del Carmen Del Alto Torres
Docente en línea: Daniela
Miranda Becerra
Grupo: NA-NQUI-1701-B2-003
Nota del Autor:
María del Carmen Del Alto Torres. Universidad
Abierta y a Distancia de México. Materia Química I, Unidad 3. Segundo Semestre,
Bloque 2. Periodo 2016–2017. Guadalajara,
Jal. Mayo 25, 2017.
Contenido
La química orgánica
estudia al Carbono y todos los compuestos que lo contiene, los cuales pueden
ser de origen natural o artificial conteniendo enlaces carbono-hidrógeno o
carbono-carbono, por lo que es importante analizar su composición, propiedades
tanto químicas como físicas y biológicas, así como su estructura interna, las
transformaciones que se generan en su reacción y sus múltiples aplicaciones. (Carey & Giulinao, 2014)
Cada transformación
ya sea por adición o por sustitución le da a cada compuesto un nombre
específico universal, los cuales están regulados por la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) quienes utilizan diferentes
organismos para darle la validez ante todos los países. (UnADM, 2017) (Carey &
Giulinao, 2014)
En este trabajo se
mencionan las reglas necesarias para nombrar a cada compuesto, ejemplos ilustrados
que tanto muestran sus nombres en base a dichas reglas después de generar
diferentes reacciones en ellas.
Las iniciales IUPAC
se refiere a la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, organismo que
se encarga desde el año 1919 del establecimiento de estándares para la
denominación de los compuestos químicos, esto en relación a nombres de los
elementos, formulaciones y notaciones, así como el nombre del compuesto, su
símbolo, etc. La finalidad es de hacer universal su entendimiento manejando una
simbología estándar incluidos los protocolos de operación. La IUPAC también
regula y norma la tabla periódica de los elementos creado por Dmitri Mendeléyev
en el año 1869. (Molina, 2016)
En el año 2015
fueron integrados dos elementos tomando la posición 114-Flerovio (Fl) y
116-Livermorio (Lv), estos son de creación sintética por medio del choque de
iones de calcio con iones de mercurio. Fueron desarrollados en investigación
compartida en el Instituto Central de Investigaciones Nucleares (JINR) de Dubna
y el Laboratorio Nacional Lawrence Livermore (Rusia y California, EEUU
respectivamente). El equipo ruso se encargó de la sintetización de estos
elementos durante el periodo de 1998 – 2000. El laboratorio Californiano
repitió los eventos demostrando su creación. Los nombres son en favor de los
laboratorios que lo crearon. (Molina, 2016)
El 28 de noviembre
de 2016, se integran los últimos elementos que contiene la tabla periódica
hasta nuestros días. Estos son los elementos con número atómico 113 Nihonium
(Nh), 115 Muscovium (Mc), 117 Tennessine (Ts) y el 118 Oganesson (Og), para
esta validez y otorgamiento de nombre también intervinieron los organismos RSEQ
(Real Sociedad Española de Química), DEL (Diccionario de la Lengua
Española) RAE (Real Academia Española), Fundéu BBVA (Fundación
del Español Urgente) y la RAC (Real Academia de Ciencias
Exactas, Físicas y Naturales). Japón, Rusia y Estados Unidos han sido los
autores de estos elementos, inclusive han trabajado juntos por el logro de uno
de ellos, el 118 (Og). Para el 1ro. de Febrero se da como aceptados sus nombres
por todas los organismos involucrados IUPAC, RSEQ, DEL, RAE, Fundéu BBVA, RAC,
inclusive se menciona que la página web de Wikipedia, menciona de forma
correcta todos los elementos de la tabla periódica. Fuentes: (RSEQ, 2016)
(RSEQ, 2017)
Los fundamentos
tienen por objetivo que la nomenclatura orgánica de los compuestos conocidos
(hasta hoy más de 10 millones) y tengan un nombre único, representando en
exclusividad a un compuesto orgánico. (Fernández, 2014)
Fernández (2014)
explica cómo se conforma el nombre, el cual consta de 3 partes:
·
Grupo funcional: es un sufijo, indica a la familia que
pertenece el compuesto. Si existen varias funciones presentes, se elige por
grado oxidativo.
·
Cadena principal: Se refiere a la de mayor longitud contenida
en el grupo funcional. Se obtiene por la eliminación de los sustituyentes y la
molécula del grupo funcional.
·
Sustituyente: va adelante del nombre de la cadena
principal. Las cadenas pueden ser laterales o funciones diferentes de la
principal.
Reglas, en base a Fernández (2014)
1.
La
cadena principal será la de mayor amplitud. Si hay dos de igual longitud se
considerará la más ramificada como principal.
2.
La
numeración inicia del extremo cercano al sustituyente. Si en los extremos tiene
la misma distancia de los sustituyentes se considera el resto de sustituyentes
del alcano.
3.
El
nombre del alcano inicia con la especificación de los sustituyentes, orden
alfabético seguido de sus localizadores respectivos, al final el nombre de la
cadena principal.
4.
Algunos
sustituyentes tienen nombres comunes.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014)
1.
Son hidrocarburos
con fórmula CnH2n. Utiliza el prefijo igual que los
alcanos (met, et, undec) con el sufijo “eno”.
2.
Considera
la cadena principal más larga del doble enlace. Si existieran varios dobles
enlaces, se considera la que más se repita aunque no sea la cadena más larga.
3.
El
extremo de la cadena que da el doble enlace proporcionará la numeración del
localizador más bajo. Los sustituyentes no tienen preferencia en el doble
enlace.
4.
Pueden
los alquenos, existir como isómeros especiales, distinguidos por la notación
cis/trans.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Su
fórmula es CnH2n-2. Utiliza el prefijo igual que los
alcanos (met, et, undec) con el sufijo “ino”.
2.
Se
elige de la cadena principal con la cadena de más longitud con triple enlace.
La numeración es proporcionada por los localizadores menores al triple enlace.
3.
Si la
molécula tiene más de un triple enlace, se considera la principal la cadena con
más triples enlaces y numera el extremo cercano a uno de los enlaces múltiples,
finaliza con las siglas “diino” “triino”, etc.
4.
Si
contiene dobles y triples enlaces se hará lo siguiente
a.
La
cadena principal será la de mayor número contenido posible de enlaces múltiples
indistinto de si son dobles o triples.
b.
Al
numerarse los enlaces tomarán los localizadores más bajos. En caso de haber
enlaces dobles y triples a la misma distancia en los extremos, se considera el
doble.
c.
El
compuesto contiene un doble enlace y uno triple terminará en “-eno-ino”, pero
si tiene dos dobles y un solo triple “dieno-ino”. En dos triples y un doble
“-eno-diino”.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
La
cadena principal es la de mayor longitud y tiene el grupo –OH.
2.
La
cadena principal se numera para que el grupo –OH, se posicione en el
localizador más bajo. El hidroxilo tendrá preferencia ante cadenas
carbonatadas, halógenos en enlaces dobles y triples.
3.
Para
realizar su nombre se cambia la terminación “–o” del alcano con el mismo número
de carbonos por “-ol”.
4.
Si en
la molécula existieran grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser sustituyente llamado “hidroxi-“. La prioridad ante los alcoholes la tienen
los ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, amidas, aldehídos, nitrilos y
cetonas.
5.
El
grupo –OH será prioritario ante los alquenos y alquinos. La numeración se
tomará del localizador más bajo que el –OH con terminación en el nombre de la
molécula “-ol”.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Estos
se nombran como alcoxi que son derivados de alcanos (IUPAC: nomenclatura
sustitutiva) La cadena principal es la de mayor longitud, llamado alcóxido como
sustituyente.
2.
Por la
nomenclatura IUPAC funcional, se nombran como derivados de 2 grupos alquilo,
orden alfabético, con terminación “éter”.
3.
En la
formación cíclica se realizan sustituyendo un –CH2- por –O- en un
ciclo. La numeración inicia en el O, se llamará con el prefijo oxa- y le sigue
el nombre del ciclo.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
La
terminación –ano se reemplaza del alcano por la terminación -al. No requiere
posición del grupo aldehído, ya que ocupa la posición última de la cadena. Si
la cadena tiene dos funciones de aldehído el sufijo será –dial.
2.
El
grupo –CHO se llama carbaldehído, es muy útil si va unido a un ciclo. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al ciclo del carbono
contenido en el grupo aldehído.
3.
Si en
la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, se convierte en
sustituyente con los prefijos oxo- o formil-.
4.
Existen
nombres comunes permitidos por la IUPAC.
5.
A las
cetonas se nombran con la sustitución de la terminación a –ona. Se considera
cadena principal de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se debe
numerar para que éste tome el localizador más bajo.
6.
Hay una
segunda forma de nomenclatura para las cetonas, se nombra la cadena como
sustituyente, orden alfabético y terminación cetona.
7.
Si la
cetona no es un grupo funcional de la molécula se llamará oxo-.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Estos
reemplazan la terminación –ano del alcano, por –oico con similar números de
carbonos.
2.
Se
numera la cadena de mayor longitud para dar el localizador más bajo al carbono
del grupo ácido cuando éste tiene sustituyentes. Los ácidos carboxílicos tienen
prioridad ante otros grupos que pasarán a llamarse como sustituyentes.
3.
Además
son prioritarios ante los alquenos y alquinos. Las moléculas con 2 grupos
ácidos se terminarán con el prefijo –dioico.
4.
Si el
grupo ácido va unido a un anillo, se considera el ciclo como cadena principal y
se finaliza con –carboxílico.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
La
nomenclatura IUPAC a los haluros reemplaza la terminación –oico del ácido con
similar número de carbonos por –oilo. Y suple la palabra ácido por el halógeno
que le corresponde, nombrado como sal.
2.
Se
considera como cadena principal la de mayor longitud del grupo funcional y la
numeración se hace dando el localizador más bajo del carbono del haluro.
3.
Es
prioritario ante las amidas, aldehídos, alcoholes, cetonas, nitrilos y aminas
(se nombraran como los sustituyentes). Los ácidos carboxílicos, anhídridos y
ésteres tendrán prioridad sobre los haluros.
4.
Si la
molécula tiene un grupo funcional prioritario el haluro se nombra
“halógenocarbonilo”.
5.
En caso
de unión del haluro al anillo, el ciclo será la cadena principal nombrándose
“halogenuro de……… carbonilo”.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Son la
condensación de alcoholes y ácidos, se nombran sales del ácido del que se
derivan. Su nomenclatura IUPAC es –oato, con terminación del nombre del grupo
alquilo unido al O.
2.
Es
grupo prioritario ante los aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y los haluros de alcanoilo. Estos se nombran como sustituyentes y el
éster es el grupo funcional.
3.
Frente
a los ésteres los grupos anhídridos y ácido carboxílico tiene prioridad y se
nombran como sustituyentes (alcoxicarbonil……….).
4.
Si hay
unión con un ciclo, éste se nombra como cadena principal y se usa la
terminación –carboxilato de aquilo para nombrar al éster.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Se
nombran como derivados de ácido carboxílico pero con la terminación -amida.
2.
Es un
grupo prioritario ante las aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
3.
Actuarán
como sustituyentes si en la molécula hay dos grupos prioritarios, entonces
precede el nombre de la cadena principal y se nombra carbamoíl….
4.
Cuando
va unido a un ciclo, el ciclo es la cadena principal y se utiliza la
terminación –carboxamida para el grupo de la amida.
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1.
Se
nombran como derivados de alquilaminas y alcanoaminas.
2.
Si se
repite varias veces un radical, se forman con los prefijos di-, tri-…, pero si
son diferentes se nombran en orden alfabético.
3.
Los
sustituyentes unidos al nitrógeno tienen el localizador N. Si la molécula tiene
dos grupos de aminos sustituidos se usa N, N’.
4.
En caso
de que la amina no sea grupo principal se nombra como amino-. Casi todos los
grupos funcionales tienen prioridad frente a la amina.
La actividad permite conocer
a fondo de donde se obtiene los nombres de todos los compuestos de carbono, ya
que con estas reglas ninguno podrá llamarse igual evitando confusiones a nivel
internacional. El proyecto permitió dar a conocer el organismo que se encarga
de la elaboración de la tabla periódica permitiendo el nombre que se le dará.
Todos los grupos funcionales
tienen influencia directa con la Nutrición, pues de acuerdo a la importancia de
éstos, se pudo observar que se encuentran en las cosas más comunes que comemos
como frutas, carnes y en vitaminas fuentes vitales de nuestro desarrollo y
crecimiento. Esta investigación permite adquiramos los conocimientos de los
nombres de las sustancias que encontraremos de hoy en adelante en nuestra
arquitectura nutricional.
Pude haberla hecho más
resumida, pero para mí fue importante conocer las reglas que aplican para cada
grupo funcional y cómo se crean, para mejor entendimiento de este tema.
Trabajos citados
Carey, F., & Giulinao, R.
(2014). Química Orgánica. México: McGraw Hill.
Fernández, G. (2014). Nomenclatura en Química Orgánica. Oviedo:
Academia Minas, Centro Universitario.
Molina, G. (2016). Livermorio y Flerovio, los dos nuevos elementos de
la tabla periódica. Obtenido de Copyright C.I. MyM Instrumentos Técnicos
S.A.S.: http://www.myminstrumentostecnicos.com/sitio/contenidos_mo.php?it=3397
Química Orgánica. (s.f.). El origen de la Química Orgánica.
Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/
RSEQ. (2016). Nombres y símbolos en español de los elementos con
números atómicos 113, 115, 117 y 118 aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre
de 2016. Obtenido de An. Quím., 112 (4), 2016, 200-204 [PDF]:
http://www.analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/945/1215
RSEQ. (2017). Nombres y símbolos en español de los elementos aceptados
por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016 acordados por la RAC, la RAE, la RSEQ
y la Fundéu . Obtenido de Adiciones y correcciones. An. Quím. 113 (1),
2017, 65-67 [PDF]:
http://analesde-cp22.webjoomla.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/966/1301
UnADM. (2017). Principios de la Química Orgánica. Obtenido de
Unidad 3. Química I. [PDF]:
https://unadmexico.blackboard.com/bbcswebdav/institution/DCSBA/Bloque%202/NA/02/NQUI/U3/descargable/U3_QUI_2016.pdf
